Все ниже написанное дается в ознакомительных целях. Нелегальное использование ПО неправомерно и может закончиться плачевно.
Статья актуальна до всех версий Windows Server, в том числе и для Windows Server 2016

1. Добавляем роль Службы удаленных рабочих столов (RemoteDesktopServices)
2. Выбираем в диспетчере сервера роль Служба лицензирования удаленных рабочих столов (Remote Desktop Licensing)
3. После установки роли запускаем оснастку управления лицензированием - кнопка “Пуск” → “Все программы” → “Администрирование” → “Службы удаленных рабочих столов” → “Диспетчер лицензирования служб терминалов” или Windows Administrative ToolsRemote Desktop Licensing Manager
4. Щелкаем правой кнопкой на нашем сервере, выбираем пункт “Активировать сервер
5. Выбираем тип подключения Автоподключение (быстрее и проще) или Web ( в браузере). Не забываем открыть доступ к интернету.
6. Вводим свои личные данные (имя, фамилию,организацию, страну). Следующую страничку (E-Mail, адрес) - оставляем пустой.
7. Hажимаем «Далее», происходит активация.

После успешной активации вам будет предложено добавить лицензии.

Запустится Client Access License (CAL) Activation Wizard, который первым делом снова полезет в Microsoft. После чего спросит тип лицензии, которую желаете установить. Выбираем Enterprise Agreement, и следующим этапом вводим Enterprise Agreement Number.

Как оказалось, это число прекрасно ищется в любом поисковике по запросу Enrollment Number. Варианты Enrollment Number: 4965437 (3325596;6565792;4526017;5296992).

Теперь нужно указать продукт - Windows Server 2008 (или R2). Тип лицензии - per Device (на устройство). Количество требуемых лицензий - n. На этом всё. Закрываем окно Terminal Server Licensing.

Область применения и количество можно менять и переустанавливать.

Лицензирование VDI

Вышеприведенные номера Enterprise Agreement подходят только для лицензий терминального сервера. Но как же быть с VDI, который понадобится при работе с XenDesktop. Тут нам на помощь приходит Google. В нем удалось найти Enterprise Agreement университета штата Флориды, которому доступны VDI: 7133077.

http://www.purchasing.ufl.edu/contracts/microsoft.asp