Проблема эта довольно старая и встречается со времен Windows 2000 и вплоть до Windows 2008 R2 (а может и 2012).
Когда пользователь пытается распечатать что-либо (хотя бы тестовую страницу) через сетевой принтер, опубликованный в AD и прокинутый в терминальную сессию, документ попадает в очередь, но не печатается. В логах появляются такие сообщения:

Document 18, Test Page owned by cttest3 was printed on 4200_SLAG01#10.90.144.1:3 through port AG01:.  Size in bytes: 0. Pages printed: 1. No user action is required.
To stop logging information events for the print spooler, in Control Panel, open Printers, right-click a blank area of the window, click Run as Administrator, click Server Properties, click the Advanced tab, and then clear the Log spooler information events check box.

В тоже время, на этот же принтер другие пользователи нормально печатают.
Перезапуск сервиса spooler не помогает.

Точно причины этого явления не выявлены. Но есть подозрение, что дело тут в несовпадении шрифтов терминального и принт-серверов.

Первое что нужно попробывать сделат - перезагрузить принтсервер.
Если не поможет - проапдейтить систему. Есть пара патчей для Windows 2008, которые исправляют эту ситуацию.
Вот они: KB2555392 и KB2616332.
http://support.microsoft.com/en-us/kb/2555392
http://support.microsoft.com/en-us/kb/2616332